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Six Lessons From Six Years of Retirement (from Fritz Gilbert’s Retirement Manifesto), Ep # 366

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Are you actually prepared to navigate the complexities of retirement? We’re exploring Fritz Gilbert’s Six Lessons From Six Years of Retirement, shared from his blog The Retirement Manifesto.

One by one, we’ll walk through these lessons, keeping in mind that retirement is an evolving journey, not a static experience. For those who still need to optimize their post-work life, these lessons will show you a roadmap.

We then talk about a listener question about portfolio management—whether to prioritize Roth conversions or refilling cash buckets when your investments outperform expectations. We get deep into the importance of tax diversification and flexibility in retirement, especially why having options—whether it’s a Roth, brokerage, or IRA—is absolutely crucial when facing financial uncertainties.

If you’re preparing for or already navigating retirement, today is an excellent lesson from the ‘upperclassmen’—those a few years ahead of us in the retirement game.

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